Frontino è per popolazione il più piccolo Comune della Provincia di Pesaro e Urbino, è l’Antico Castrum Frontini, forse di derivazione romana, è ricordato nel diploma di Ottone IV del 7 Ottobre 1209. Subì diverse vicessitudini nella sua storia. Nel 1305 divenne dominio dei Brancaleoni di Castel Durante e quindi dei Della Fagiola, poi nel 1355 restituito alla Santa Sede quando i Frontinesi giurarono fedeltà nelle mani del cardinale E. Albornoz. Nel 1440 apparteneva ad Antonio di Montefeltro e in seguito a Federico, Conte, poi Duca di Urbino. Nel 1522 il Castello, sotto la guida del Capitano Vandini, sostenne vittoriosamente l’assedio dei Fiorentini al comando di Giovanni Delle Bande Nere. Frontino rimase poi sempre fedele al Ducato dei Montefeltro. Il territorio del Comune si eleva da una quota di 500 a 1000 s.l.m..

Nella Chiesa del Convento è la splendida Cappella dei Conti Oliva, eretta alla fine del XV secolo da Francesco di Simone Ferrucci. Sull’altare un capolavoro di Giovanni Santi, “Madonna col Bambino, santi, angeli e committente” (1489). Due monumenti sepolcrali coevi.
Convento di MontefiorentinoIl modo consueto di chiamare Montefiorentino fa ritenere che a portare questo nome  sia il luogo dove esso sorge, anche se non possa dirsi  né sulla cima né sul fianco di una montagna, ma piuttosto ai  suoi piedi.
Nato nel 1248, secondo studi effettuati su alcune bolle papali di Innocenzo IV, nel periodo tra fine ‘600 e inizi ‘700 il convento Francescano di Montefiorentino rappresentò per molti aspetti  un’isola ai confini tra le comunità di San Sisto e di Frontino.
All’esterno lungo il viale alberato che lo incornicia si trova un scultura d’acqua di Franco Assetto, il piccolo cimitero e il grande crocefisso in legno ed una croce in legno eretta su un’antica macina da grano del periodo ottocentesco.
Al suo interno è  di notevole importanza la Cappella dei Conti Oliva, a pianta quadrata, con un prezioso pavimento a piastrelle maiolicate, dagli storici definita come “ una istantanea delle arti toscane del periodo di fine ‘400”.
La cappella pur inserita in un contesto preciso, si presenta come organismo autonomo, e subito colpisce per il suo  preciso linguaggio: il linguaggio raffinato e rigoroso degli artisti toscani.
L’architettura in stile rinascimentale ed eretta su probabile progetto di Simone Ferrucci, su commissione del Conte Carlo Oliva, si caratterizza  per i suoi archi che sembrano rispecchiarsi  l’uno nell’altro , le profilature in pietra grigia, le finestre rotonde, i sepolcri marmorei finemente scolpiti.
Pur non esistano documenti certi riguardanti la cronologia della cappella, in  essa si possono comunque trovare delle date significative: il 1484 nell’iscrizione dedicatoria di Carlo Oliva, scolpita nel fregio che corre tutt’attorno al vano; il 1478 e il 1485 rispettive date di morte Sui sepolcri di Gianfrancesco Oliva e Marsibilia Trinci; il 1489 nella pala dell’altare.
Sull’altare è posta una Madonna con Bambino e Santi, opera del pittore urbinate  G. Santi padre del più noto Raffaello Sanzio.
Sono inoltre di particolare interesse una cantoria lignea e un Coro in noce scolpito, opere del XVII secolo e due stalli con inginocchiatoi intarsiati dallo Zucchino ( 1493 ).
Da qualche anno il convento di Montefiorentino è sede della cerimonia di consegna del Premio Nazionale di Cultura ‘Frontino-Montefeltro’, prestigioso riconoscimento assegnato ai maggiori scrittori marchigiani.
Il convento francescano di Montefiorentino è meta obbligata dei viaggiatori amanti dell’arte e della storia.

San Girolamo
Questo importante monastero fu ultimato nel 1500 per concessione del vescovo del Montefeltro Luca Mellini nel luogo dove sorgeva una piccola chiesa che ospitò l’ordine di San Girolamo.
San Girolamo – Il chiostroÈ un logo in cui la scienza si mescolò con la cultura,  nelle stanze, infatti, dimorarono frati che nello spirito del loro ordine tradussero e tramandarono antichi testi di grande valore per tutta la cultura occidentale.
Alla sua fondazione la chiesa fu dedicata a “Santa Maria Gratiarum”, seguendo l’usanza dell’ordine che ad essa dedicarono le loro prime chiese
Dal 1507 è detta anche di San Girolamo, nome che divenne ufficiale nel 1540 con la bolla del Papa Paolo II.
È proprio nel 1507, come riporta l’epigrafe posta all’esterno della chiesa, che sorge il convento.
È molto probabile che il costruttore del complesso edilizio sia stato mastro Pietro Giovanni de Sylva da Como e il suo concittadino Mastro Martino.
Il portale d’ingresso alla chiesa, reca al centro in bassorilievo il trigramma bernardiano, adottato adesso come stemma della residenza.
All’interno la sala conserva cinque altari, citiamo in particolare l’altare maggiore con la tavola di Giovanni Bernardino da Longiano.
L’opera presenta la vergine in trono che tiene sulle ginocchia il Bambin Gesù; sul capo della Madonna due angeli reggono il velluto e la corona, ai suoi piedi un altro angelo suona la mandola, alla sua destra San Girolamo, alla sinistra è San Giovanni Battista e dietro a lui in ginocchio don Ghisello Vandini, finanziatore della costruzione.
Gli altari minori sono dedicati alla Vergine delle Grazie, alla Beata Vergine Maria del Rosario (1582), alla Madonna di Loreto e l’ultimo con l’immagine del Cristo Crocifisso.
La chiesa non ha subito gravi manipolazioni all’infuori del campanile, le cui campane furono rifuse a Bologna nel 1887 dal Brighenti.
Al piano terra oltre al chiostro che conserva un ciclo di affreschi recanti leggende rimate, è stato recuperato l’antico refettorio decorato con motivi  pompeiani.
Negli affreschi è raffigurata l’Ultima Cena e San Girolamo dedito alla lettura.